Cuéllar durante siglos era algo así como la Manhattan de Castilla solo que su sky line estaba dibujado por torres mudéjares. Hoy se conservan algunas de ellas destacando sobre los tejados de la villa. Es difícil conservar tanto patrimonio y ponerlo al alcance de los visitantes, por ello algunos edificios se abren solo en ocasiones especiales. Es el caso de las iglesias de San Andrés, San Miguel y Santa María de La Cuesta.
Todos los que se acerquen estos días de fiesta a la villa, podrán visitar estas iglesias de martes a domingo en horario de 11 a 13.30 horas y de 17 a 20 horas.
La iglesia de San Miguel está en la Plaza Mayor. En esta iglesia se puso hacia 1395 el primer reloj de torre de España. El retablo del altar mayor lo preside la Virgen del Rosario, atribuida a Pedro Bolduque, patrona de Cuéllar, es una valiosa obra barroca. En una pared de la nave central también alberga un cuadro de Lucas Jordán de la Virgen, San Joaquín y Santa Ana, procedente de la iglesia de El Salvador. Se encuentra también en esta iglesia un Cristo Yacente de la escuela de Gregorio Fernández, así como otros retablos renacentistas, barrocos y rococós, con imágenes que además de suscitar el fervor popular, son verdaderas obras de arte.
Extramuros de la Villa, Santa María de la Cuesta se asienta sobre una colina desde donde se divisa toda la villa al Norte y la masa de pinares al Sur. Se tienen noticias documentales de esta iglesia ya en el año 1199. Su torre es una de las más esbeltas de la villa. Alberga en su interior un retablo barroco cuya imagen central es la Inmaculada. También se encuentran varias obras procedentes del Convento de los Trinitarios y de la Iglesia de San Sebastián. Además de la iglesia, en sus orígenes tuvo un pequeño claustro, un camposanto en el lado derecho y un patio de arcos apuntados en el izquierdo. El camposanto se encontraba cercado por una gran muralla, conservada en parte. Según la tradición sería un antiguo convento de los templarios.
También extramuros está la iglesia de San Andrés. Se sabe que ya estaba construida en 1277. El retablo mayor lo preside San Andrés, pero por toda la iglesia se pueden contemplar retablos, en su mayoría barrocos, que albergan pinturas y tallas de una interesante factura, destacando la imagen de la Virgen de la Rochela o el Cristo de San Gil entre otros. Posee una importante colección de imágenes, entre las que destaca un calvario del gótico primitivo, que presidió la Catedral de Valladolid en la I Edición de la exposición “Las Edades del Hombre”.
