De los asentamientos de población en la zona que ocupa Villaverde de Íscar hoy, tenemos referencias desde 2000 años antes de Cristo. Del periodo existente entre el Neolítico y la Edad de Bronce, también llamado Calcolítico, se encontró, a unos kilómetros de la actual localidad, un conjunto funerario perteneciente al fenómeno Campaniforme cuyo nombre proviene de las especiales características de estas vasijas o vasos, con forma de campana invertida, muy decorada, que contiene el ajuar funerario compuesto por tres vasijas (cazuela, vaso y cuenco) y, diversos elementos de cobre que acompañan a una la inhumación individual. Enterramientos similares han sido encontrados, también, en las localidades cercanas de Fuente el Olmo de Íscar, Samboal y Arrabal del Portillo.
Además, en esta misma zona, han sido encontrados restos de asentamientos correspondientes a los siglos I y II, de la Época Alto Imperial Romana pero, fue en el siglo XI cuando Villaverde comienza a ser una realidad al amparo de Íscar.
Íscar aparece en las crónicas musulmanas de finales del siglo X y adquiere mayor protagonismo cuando comienza la repoblación al sur del Duero que llegaría a este núcleo de población a finales del siglo XI. Alrededor de esta villa fortificada fueron surgiendo otros pueblos como Villaverde, Remondo o Fuente el Olmo. El pueblo de Villaverde de Iscar, como tal, aparece en el siglo XIII, cuando se encuentra su nombre en documentos en los que se menciona la distribución de rentas en el Cabildo.
La localidad de Villaverde de Íscar se encuentra en la frontera entre las provincias de Valladolid y Segovia y, de hecho, la Comunidad de Villa y Tierra de Íscar está integrada hoy por siete pueblos: Íscar, Cogeces de Íscar, Megeces, Pedrajas de San Esteban, Villaverde de Íscar, Remondo y Fuente el Olmo de Íscar que, aunque hace tiempo, todos pertenecieron a la provincia de Segovia dentro la Región de de Castilla la Vieja, desde 1833, Íscar, Cogeces, Megeces y Pedrajas de San Esteban quedaron integradas en la provincia de Valladolid.
Villaverde de Íscar y su entorno se encuentran en una amplia llanura repleta de pinares que comparten espacio con otras tierras de cultivo. Este hecho hace que la forma de vida de un número importante de vecinos de la zona se dedique a diferentes labores relacionadas con el pinar como cortar pinos y trabajar la madera, recolectar piñones o recoger la resina.
patrimonio En la actualidad, Villaverde de Íscar, llamada así por ser una localidad en la que “abunda la hierba”, se forma con edificios de diferentes tipos, alrededor de la iglesia parroquial y su plaza. La Iglesia de San Sebastián, posee un ábside semicircular, mudéjar, decorado con dos filas de arcos ciegos que se ubican sobre una franja de recuadros mientras, en un lateral, se encuentra una torre campanario, rematada con un “campanile” (original del italiano, es un campanario con forma cuadrada o redonda, aislado y separado del edificio principal, perforado con arcadas en varios niveles, junto a una iglesia o palacio público) con reloj.
En el patrimonio de Villaverde de Íscar, ocupa un importante lugar la fuente de las Cabachuelas, ubicada en la entrada al pueblo y de la que poco se sabe sobre su origen. Al agua de esta fuente, hasta hace poco tiempo, se le atribuyeron propiedades curativas contra la ictericia aunque no se conocen estudios que certifique este dato. Sobre el nombre dado a la fuente: “Cabachuelas”, puede que provenga de la Edad Media y se refiera a las mujeres jóvenes que recogían agua en ella: “gabachuelas”. Está realizada en ladrillo y adobe. Tiene, además, una rueda que parece un volante y un caño pero, ya no da agua…
