(Con la expansión del núcleo urbano fuera de las murallas y de los barrios tradicionales del Salvador, La Cuesta, San Andrés y Santo Tomé, la designación de los nombres de las calles se forzó con muchos aciertos y muchos desaciertos, pues, a veces, se forjaban sin ningún criterio racional de identificación, de tal manera, que podemos encontrar calles con el nombre de algunos distinguidos y afamados conquistadores en lugares tan distantes como la de Gabriel de Rojas, en la zona norte, en el entorno del Barrio de San Gil, y la de Juan de Rojas, en la zona centro, en el barrio de la Huerta de los Herrera, o la de Juan de Grijalva en el barrio de » las casas nuevas de abajo» en la zona sur. Continuará).
Parecido ocurre con el nombre y dedicación a cuellaranos de la historia, como es el caso de Francisco Ovejero (Fundador del colegio de Niñas Huérfanas en el siglo XVIII) o Diego de Ledesma, eminente teólogo y escritor jesuita del siglo XVI o Agustín Daza, sacerdote que instituyó el primer Monte de Piedad de España para los agricultores de Cuéllar y su Tierra, Francisco de Orantes, el franciscano Obispo de Oviedo y muy relacionado con don Juan de Austria, el afamado hermano de Felipe II, al que atendió en su lecho de muerte, los cuatro ubicados sus nombres en calles de la zona norte, entre la carretera de Bahabón y la del Henar, mientras que otros prohombres cuellaranos tienen sus nombres en la zona sur como el Cardenal Bartolomé de la Cueva que estuvo a punto de ser Papa en el siglo XVI, o Gómez González, fundador, en el siglo XV, del Estudio de Gramática y del Hospital de la Magdalena, y cercana a estas, en un «barrio nuevo de abajo», construido en la posguerra, una calle está dedicada al ínclito Antonio de Herrera y Tordesillas, cronista mayor de Castilla y de las Indias en el siglo XVII.
De nueva creación, años setenta del pasado siglo, fue la calle dedicada al Padre Balbino Velasco, Cronista e Historiador de Cuéllar, cuya dedicación recibió en vida. Póstuma fue la calle dedicada al cuellarano Modesto Fraile, Alcalde de Cuéllar, Presidente de la Diputación Provincial, director General, Vicepresidente primero del Congreso, nombre que sustituyo al muy antiguo de «Camino del Calvario», y también, en el barrio de Valdihuertos, la Calle del Fotógrafo Rafael pretende recordar la figura de este hombre que ha legado una gran producción fotográfica del Cuéllar de mediados del siglo pasado hasta su defunción.
Tradicionales son las calles que reciben desde antiguo el nombre de viales que iban o venían del lugar de procedencia, cada una en la dirección de aquellas localidades como eran y son las de Segovia, Medina (del Campo), Arévalo, Cogeces (del Monte) Carretera de Bahabón, Calle del Henar (antiguo camino que desde el barrio de San Andrés se dirigía al Santuario), Carretera de Valladolid, Carretera de Olmedo, Carretera de Peñafiel o la propia carretera actual del Henar, a las que habría que sumar algunas más modernas como la del Camino de las Canteras, pero muy desligadas en su situación de otras calles como la de Madrid, Barcelona y Ávila que surgieron como nuevas al crearse el barrio de la Huerta Herrera, y muy alejadas de la llamada de Valladolid, en el contexto de la barriada de San Sebastián.
En la zona norte, en el entorno del antiguo barrio de San Andrés, ampliaciones urbanísticas nos dejaron numerosas calles dedicadas a países iberoamericanos, todas cercanas y por tanto fáciles de ubicar para el que pregunte por ellas: Bolivia, Brasil, Nicaragua, Perú, Cuba, Puerto Rico, Guatemala, México, Argentina, Chile, Uruguay, Paraguay, Colombia, Venezuela, Honduras, Panamá, a las que se suma en el mismo ámbito una calle dedicada a Europa.
Fáciles de identificar, por estar agrupadas, son una serie de calles surgidas en el Barrio de La Cuesta-El Salvador, bajo la calle de los Estribos, por recibir nombres de los Astros, La Luna, El Sol, La Estrella y Cometa.
Con la expansión del casco urbano hacia el sur, paralelo a lo que era la carretera de Segovia, pronto los bloques de la urbanización Santa Clara y las adyacentes de Los Claveles y Los Rosales, en proceso lento pero continuo, recibieron nombres para sus calles, una de las primeras la de la Reina María de Molina que celebró Cortes en la Villa, a la que se añadió la calle de San Sebastián en recuerdo de la parroquia medieval que por allí hubo con ese santo titular; por la zona se entremezclan los nombres de literatos o de premios Nobel de Literatura, de Medicina, de la Paz como los de García Márquez, Ramón y Cajal, Jacinto Benavente, Vicente Aleixandre, Juan Ramón Jiménez, Pablo Neruda, Gabriela Mistral, a las que se añaden en la nueva urbanización entre el supermercado de Mercadona y el Convento de Santa Clara, las de Octavio Paz, Rigoberta Menchú y Miguel Ángel Asturias. El poeta José de Espronceda también tiene una calle dedicada en lo que fue Travesía de las Parras, entre esta calle y la de la Concepción, en la zona centro.
De fácil identificación por su ubicación cercana al complejo polideportivo de Santa Clara, nacieron en los años ochenta algunas calles con nombres como Piscinas y Polideportivo. Lo mismo ocurre con las nuevas calles de la barriada surgida en los años noventa por cima de la barriada de Valdihuertos (nombre del pago donde se ubicó) que recogen los nombres de diversos lugares del entorno de los ríos Cerquilla (Ceguilla) y Cega, como son los de El Botiller, La Aceña, el Tabladillo o Sotocivieco, a las que añadiríamos la del Pago de la Solana y la de las Hirijuelas, que renombran las zonas con las que se conocían popularmente estos dos lugares.
