El cuadro final del Open Castilla y León Villa de El Espinar se puso en juego en la jornada del lunes con la disputa de los tres primeros partidos del cuadro final.
El primer jugador en entrar en liza fue el burgalés Nicolás Álvarez Varona, wild card de la Federación de Castilla y León, que cayó de manera clara ante el francés Benjamin Bonzi por 6-0 y 6-2 en apenas 52 minutos de juego.
El segundo encuentro del día tuvo un resultado inesperado. El bielorruso Egor Gerasimov, quinto preclasificado y reciente ganador en el prestigioso Challenger de Astaná, cayó derrotado de manera sorprendente ante el francés Laurent Lokoli por un marcador de 6-3 y 6-2 en 64 minutos de partido Con un juego agresivo, Lokoli neutralizó el juego de un Gerasimov desesperado al que no le salió bien absolutamente nada.
El último partido individual del día lo protagonizó un clásico del torneo, el suizo Marco Chiudinelli. El finalista de 2015 tenía un partido complicado ante el joven Bernabé Zapata, pero lo solventó por 7-6(2) y 6-1 en 68 minutos de encuentro. El duelo estuvo igualado hasta el desempate, que cayó de forma de clara del lado del tenista de Basilea. En el segundo parcial, Chiudinelli borró a Zapata de la pista, rompiéndole hasta en tres ocasiones el servicio.
La sorpresa, en el ITF Fue el ITF femenino el que centró buena parte del interés en las pistas espinariegas, con varios encuentros de primera ronda que pusieron a varias de las favoritas en los octavos de final del torneo. La sexta cabeza de serie, la turca Ayla Aksu, acabó imponiéndose a la venezolana Andrea Gamiz tras ceder por 6-7 (7) en el set inicial, ganar el segundo por 6-3 y asistir a la retirada de la rival tras el 2-0 en el tercer parcial.
La italiana Giulia Gatto, semifinalista en El Espinar 2016, se llevó una temprana sorpresa, pues al acudir a su partido de primer turno en la pista 1 le notificaron la ausencia de su rival, la británica Emilie Lindh Gallagher. Esta situación propició la entrada de una nueva jugadora al cuadro final, en este caso la burgalesa Ana Román, que cuajó un buen primer set pero no pudo con el juego de la quinta cabeza de serie. Gatto se impuso por 7-5 y 6-2 en hora y media.
El debut de la granadina Nuria Parrizas en dieciseisavos de final sobre la pista central espinariega no fue el esperado, ya que la francesa Harmony Tan cerró pronto el encuentro con un marcador de 6/2 y 6/1, en poco menos de una hora.
El duelo de las madrileñas procedentes de la previa Marta González y Ainhoa Atucha, lo resolvió esta última tras 1 hora y 48 minutos, jugados a 30 grados de temperatura, y después de remontar un 6/1, que empezó muy fuerte. Pero Atucha remontó, y logró un trabajado triunfo resuelto con sendos 6/3, que le reportaron el pase a octavos de final.
La gran sorpresa del torneo la protagonizó la madrileña María Gutiérrez, que procedente de la fase previa logró derrotar a la cabeza de serie número 1 del torneo, la húngara Dalma Galfi, que tras verse sorprendida en la primera manga, mostró un atisbo de reacción al inicio del segundo set, en el que se colocó con 3-0. Pero la española reaccionó con fuerza, forzó la muerte súbita, y se hizo con la victoria en la tercera bola de partido que tuvo.
