La villa cuenta con 14 módulos de Escuelas Deportivas este curso que en total agrupan a 156 alumnos de entre 6 y 18 años de edad.
Diez de estos módulos son de polideportivo, con la práctica de varias modalidades deportivas, y los cuatro restantes son de baloncesto.
Las Escuelas Deportivas se desarrollan en colaboración con la Diputación Provincial. Ésta misma entidad a través del área de Asuntos Sociales y Deportes desarrolla la campaña de Deporte Social en colaboración con los ayuntamientos para la promoción de la actividad física dirigida a grupos de población cuyas características requieren adaptaciones especiales, y para quienes la práctica deportiva puede tener un valor relevante socialmente. En total la villa cuenta con nueve módulos para mayores de 18 años con 164 participantes. Siete de estos módulos son de gimnasia de mantenimiento, uno para personas con discapacidad física o psíquica y uno para los residentes de la Residencia de Ancianos El Alamillo.
En el área deportiva la villa cuenta también con una Escuela de Fútbol “Futuro Cuéllar” con 130 niños de entre 4 y 14 años. También cuenta con diversos equipos federados entre ellos La Cojalba con un equipo en la tercera división de fútbol sala y equipos en categorías juvenil, cadete, infantil y alevín en la primera división provincial.
En fútbol sala en primera división provincial masculino compite el Racing Cuéllar.
También en categoría femenina se cuenta con dos equipos del Autoescuela El Pinar-El Henar uno en primera división provincial y otro en alevín.
En fútbol la villa cuenta con un equipo en primera división regional de aficionados, el Cuéllar Balompié, un equipo en primera división provincial cadete y otro en la de alevín, ambos del Futuro Cuéllar.
Finalmente en baloncesto se cuenta también con seis equipos masculinos y femeninos en primera división provincial.
En total la villa cuenta con 17 equipos federados que agrupan a unos 270 deportistas. A ellos se unen diferentes clubes como el de Triatlon, el de mountain Bike Correcaminos, Atlético Cuéllar, Club de Golf, Club Ciclista San miguel…Desde el Ayuntamiento se colabora además con el desarrollo de otras actividades como tenis, padel, batuka, spinning…
