El fin de semana la villa se llenará de deporte de todo tipo. Una de las citas es para los corredores, ya que se disputa la V edición de la Legua Urbana, incluida dentro del circuito provincial de carreras populares conocido como ‘Media Docena de Leguas Castellanas’, que promueve la Diputación de Segovia. El Área de Deportes se encarga de llevar este tipo de competiciones, incluidas también en el calendario nacional de carreras urbanas, a municipios de toda la provincia. Además de Cuéllar, las localidades elegidas este 2016 son El Espinar, Abades, Aguilafuente, Mozoncillo y Cantalejo.