Segovia empezó el nuevo milenio con la suerte de su lado, ya que en el año 2000 cayó íntegro en la capital el primer premio del sorteo de Navidad, con una lluvia de 46.500 millones de las antiguas pesetas, muy repartidos entre numerosos segovianos. Segovia nunca olvidará el 22 de diciembre de 2000, y el número 49.740, que cambió la cara de la provincia.
Al año siguiente, en 2001, la diosa fortuna siguió de cara para Segovia, al recibir 144 millones de pesetas de un billete del número 6.536, el segundo premio, vendido también en la capital. Sin embargo, a partir de ahí la suerte se alejó de la provincia en Navidad, con pequeños premios y pedreas. En 2002, el primer premio del sorteo de diciembre dejó 48 millones de euros en la capital, mientras que dos bares de Ayllón y Cerezo de Arriba repartieron 17,28 y 28,8 millones, respectivamente, del segundo premio, comprado en Aranda de Duero.
En 2003 la lógica triunfó sobre la ilusión en el sorteo de Navidad, llegando a la provincia sólo algunas pedreas y terminaciones. En 2004, la suerte se aproximó de nuevo a Segovia y sonrió al nordeste de la provincia, a varios amigios de Ayllón, beneficiados con el segundo premio que tocó en Burgos. 2005 fue un año aciago en lotería de Navidad, sin que la fortuna dejara ningún premio en la provincia. Trabajadores de la Jefatura Provincial de Tráfico se beneficiaron en 2006 de 3.600.000 euros con una aproximación al Gordo de ese año, el 20.298.
El primer premio también salpicó a la provincia en 2007. La empresa de construcción Alarife y Adalar S.L. regaló a varios de sus trabajadores décimos del 6.381, adquiridos por uno de los propietarios en la administración de Elorrio (Vizcaya), que repartió varias series del Gordo. En 2008 la lotería pasó de largo por Segovia, pero al año siguiente los afortunados fueron los empleados de la oficina de Viajes Marsans, con 1,8 millones del Gordo de Navidad.
En 2010 un restaurante de Remondo repartió cinco millones de un quinto premio, al igual que el año pasado, que el sorteo dejó en la capital un esbozo de otro quinto premio.
