En 1465, Enrique IV siguió con su política de donaciones a los nobles que le brindaban su lealtad. Así, en marzo de 1467, cuando Isabel cumplió la mayoría de edad, quiso obsequiar a su hermana con el señorío de Casarrubios. Era un modo de encumbrar y dar mayor categoría a quien podría heredar la corona de Castilla, pues después de su hermano Alfonso, ella ocupaba el lugar preferente en la línea de sucesión. La donación de Enrique fue hecha bajo dos condiciones: 1) No “vender ni dar ni donar ni la renunciar ni traspasar ni trocar ni cambiar con persona ni con personas algunas, ni por causa ni razón que sea”; y 2) que cuando Isabel se casase y marchase fuera de Castilla, el señorío de Casarrubios tendría que volver a manos de Enrique. Pocos días después, el 14 de marzo, Isabel envía a su Mayordomo mayor, Gonzalo Chacón a tomar posesión en nombre de ella. Transcurridos unos meses, Isabel renunció debido a la inesperada muerte de su hermano Alfonso, ocurrida en Cardeñosa (Ávila), el 5 de julio de 1468. Ante la repentina muerte del heredero, Enrique decide reconocer a su hermana como legítima heredera y así se lo comunica el 18 de septiembre del mismo año en los “Toros de Guisando”, localidad situada entre Cebreros y Cadalso de los Vidrios.
Aparte del fallecimiento de Alfonso, la renuncia de Isabel se explica también por la reclamación que hizo Fadrique Enríquez (“Almirante de Castilla”). Aunque había sido desposeído por traición, al morir Alfonso, cambió de bando y volvió a Enrique. Se creyó absuelto por el rey de su anterior traición y quiso recuperar el señorío. Ante tal desconcierto, Isabel –más resolutiva que su hermano- prefirió renunciar a Casarrubios. Enrique IV recuperó una vez más la propiedad, pero no permitió que volviese a Fadrique. Y, desde Ocaña, envió un poder a su escribano de cámara Ruy Díaz de Madrid, para que tomase la villa en su nombre, en los términos siguientes:”(…) de aquí en adelante no hayan, ni reciban por señor al dicho Almirante (…)”.
Así pues, en 1469 Casarrubios seguía en poder de Enrique IV, que estaba dispuesto a usar la villa para premiar el respaldo de los poderosos; trocando títulos y bienes tangibles por frágiles adhesiones nobiliarias. En esta nueva etapa, el primer beneficiado fue Gonzalo Chacón como reconocimiento por sus “trabajos y afanes” al servicio real y al bien público y muy especialmente, por conseguir de la princesa Isabel lealtad y obediencia a Enrique. Pero la fortuna de Chacón le fue esquiva y trascurridos unos meses, la villa volvió por cuarta y última vez a Enrique. El error de Gonzalo Chacón, consistió en haber negociado -por encargo de Isabel- y a espaldas del rey las capitulaciones para la boda con Fernando de Aragón. Cuando el rey conoció la gestión, Chacón fue desposeído del señorío. Aún así, siguieron las transacciones en torno a Casarrubios y en agosto de 1470, la suerte recayó sobre López de Ayala, conde de Fuensalida, que no tuvo un pacifico disfrute. Pues aquí comenzó el primero de los muchos conflictos de intereses. Ahora, había dos legítimos propietarios. Por un lado, Gonzalo Chacón tenía la confirmación de Fernando de Aragón y por otro, estaba López de Ayala, nombrado por Enrique. En la pugna por el señorío López de Ayala perdió, al caer en desgracia en 1471, siendo rechazado por desobediencia al rey.
Los litigios y disputas sobre propiedades y deslindes eran abundantes. Fue necesaria una ley clarificadora que pusiese orden. En 1480, los Reyes Católicos lo intentaron, con la legislación que surgió de las Cortes de Toledo, que pretendía resolver los problemas derivados de la escasez de normas legales efectivas y de las usurpaciones territoriales.
Al parecer la legislación de 1480 no siempre se cumplió como debía y el Concejo de Segovia sufrió multitud de pleitos a lo largo de más de un siglo (“Bases de la depredación señorial…”). La política de donaciones regias se mantuvo. Los Reyes Católicos actuaron como lo hicieron sus antecesores, sin tratar de enmendar los problemas heredados. De hecho, cuando Isabel y Fernando accedieron al trono, no suprimieron los señoríos existentes, más bien al contrario. Los reyes procuraban, ante todo, la unidad política y ultimar la Reconquista y necesitaban combatientes en la guerra de Granada, que dio lugar a “una de las donaciones más llamativas (…) la merced de 1.200 vasallos, sacados de los sexmos segovianos de Valdemoro y de Casarrubios, que los monarcas otorgaron a favor de los marqueses de Moya” (R. Polo “Términos, tierras y alfoces…“). A partir de esta donación surgieron numerosos y frecuentes pleitos entre los marqueses y el Concejo de Segovia.
Algunas decisiones regias provocaron fuerte oposición en los Concejos y graves disturbios en la población. Así ocurrió en el verano de 1480 en Segovia. Entre el 5 de junio y el 20 de julio, algunos términos territoriales fueron separados de la “Comunidad de Ciudad y Tierra de Segovia”, que pasaron a la jurisdicción de la corona. Con ello, eran obsequiados los marqueses de Moya, Andrés Cabrera y Beatriz de Bobadilla, por los servicios prestados a Isabel con motivo de su proclamación como reina de Castilla en 1474.
Al verse desposeída de uno de los sexmos la Comunidad quedaba mutilada. Se fraguó un resentimiento que volvería a brotar años después en la revuelta comunera. La amplia documentación histórica y la paciente investigación de los historiadores, permite intuir, no sólo los simples hechos ocurridos, sino también la mentalidad de una época muy alejada de la nuestra. Fue un “pleito secular” que traslucía la evolución del sentido de propiedad y pertenencia a la Comunidad, fraguado a lo largo de los siglos. No es fácil juzgar los sucesos de ayer con la mentalidad y los usos de hoy; incluso es difícil evitarlo. Pero sí conocemos los resultados de la gran empresa que emprendieron Isabel y Fernando, testificado en la “Concordia de Segovia”. Entre otros muchos, el nacimiento del primer Estado moderno y la expansión de la civilización cristiana impulsada por la fe y la lengua española.
