En la actualidad, Casarrubios del Monte es una población de 6.600 habitantes, a unos 125 kilómetros de Segovia y situada en la provincia de Toledo. El estudio del origen y evolución histórica de Casarrubios tiene especial interés, por ser un caso singular que contribuye a conocer los vaivenes políticos y sociales de la Castilla medieval de los siglos comprendidos entre el XII y el XVI. A partir del siglo XI, una vez consolidado el avance de la reconquista, el rey Alfonso VI determinó la repoblación del territorio que se extiende desde la cordillera Central a Sierra Morena. A la ciudad de Segovia le fue asignado un vasto espacio de unos 6.000 kilómetros cuadrados, a lo largo de unos 150 kilómetros de norte a sur, que fue subdividido en 13 sexmos (el nombre corresponde originalmente a la sexta parte del conjunto).
En un escrito de Alfonso VIII, de 1207, aparece citada por primera vez la villa bajo el nombre de Casar Rubeus junto con ciertos privilegios pecuarios, que el rey hacía al concejo segoviano. Para comprender mejor la evolución histórica de Casarrubios, es preciso tener en cuenta las condiciones de inseguridad de un amplio territorio, sin límites definidos entre las propiedades. A lo que hay que añadir la ambición de algunos nobles y los intereses propios de los reyes. Todo lo cual facilitó que se produjeran apropiaciones ilegales, más bien, usurpaciones (“depredaciones” según González Agudo y Rodríguez Morales). Pasaron siglos, hasta que en 1480, los Reyes Católicos trataron de corregir los desafueros con la “Ley de Toledo”. Casarrubios fue una de las villas que más sufrió este tipo de apropiaciones señoriales, que se conoce como “señorización”. Por su parte, los reyes pretendían ganarse el respaldo de nobles poderosos, por lo que recurrieron a las dádivas o mercedes, como moneda de cambio. Así pueden señalarse, las donaciones regias y la usurpación señorial de villas y territorios circundantes, como causas que fueron conformando el territorio a lo largo de la repoblación.
En la accidentada historia de Casarrubios se suceden donaciones reales, herencias, sustracciones y los consiguientes procesos judiciales que se prolongaron más de un siglo. El comienzo del señorío puede fijarse el 2 de mayo de 1331, cuando Alfonso XI segregó a Casarrubios de la “Comunidad de Villa y Tierra de Segovia” (véase “Bases de la Depredación …”), cediendo su propiedad a Alfonso de la Cerda, nieto de Alfonso X “el sabio”, en agradecimiento al reconocimiento que recibió como rey. De la Cerda murió en 1334 y la villa pasó a Alfonso Fernández Coronel. En febrero de 1352, ante la deslealtad expresa de Coronel, el rey Pedro I la confiscó y regaló a Diego Gómez de Toledo, por sus buenos servicios, autorizando la creación del mayorazgo. La donación implicaba recibir “el lugar de Casarrubios del Monte, con todos los heredamientos que al dicho lugar pertenecen (…)”. Diego Gómez de Toledo, casado con Inés de Ayala, falleció en mayo de 1375 y el hijo de ambos, Pedro Suárez de Toledo heredó el mayorazgo de Casarrubios y Chozas-Arroyomolinos. Suárez murió en Portugal, en 1385, heredando su hija Inés de Ayala, que casó con Diego Fernández de Córdoba. De ambos nació Marina que casó en 1425 con Fadrique Enríquez, hijo de Alonso Enríquez, Almirante de Castilla. En la dote matrimonial de Marina figuraba el mayorazgo de Casarrubios. Marina murió en 1431 y el señorío pasó a ser administrado por don Fadrique hasta que la hija de ambos Juana Enríquez celebró su boda en 1447 con Juan I de Navarra.
Transcurridos cien años de 1331 a 1431, la villa y su entorno ganarán mayor influencia en la política castellana. El espacioso territorio desprotegido y necesitado de organización jurídica y legal, sufrirá la ofensiva del poder nobiliario. Los reyes utilizarán sus posesiones como elemento pacificador y persuasivo, para conseguir el respaldo de los títulos nobiliarios. Sobre todo Enrique IV, quien había recibido de su padre Juan II la ciudad de Segovia, usó algunas propiedades “como moneda de cambio para conseguir adhesiones de los nobles”. (Véase la detallada investigación titulada “Bases de la Depredación Señorial en la Tierra de Segovia: Casarrubios, XII – XVI”).
De carácter indeciso, el monarca tomó y donó el señorío de Casarrubios hasta cuatro veces en seis años, desde 1464 a 1470. Así, el 2 de marzo de 1464, Enrique recibió el señorío de Casarrubios, en virtud de la llamada “Concordia de Corella”, por la cual le fueron cedidos los bienes que Juana Enríquez (reina de Navarra) tenía en Castilla, o sea Casarrubios y Arroyomolinos. Poco tiempo después los cedió a varios nobles, entre otros, a Fadrique Enríquez -Almirante de Castilla- en pago a su servicio leal y juramento de homenaje. Pero, en la guerra civil por la sucesión al trono castellano, Fadrique cambió de bando y se declaró en rebeldía contra el monarca. Como castigo por su traición le fue embargado la villa de Casarrubios, según escribe el mismo rey: “(…) y porque después, el dicho Almirante se apartó de mi servicio, y me tomó y ocupó la noble villa de Valladolid (…) y yo, usando del derecho que a la villa de Casarrubios y su tierra tenía, la torné para mí, y la tuve y poseía para mí (…)”. Al finalizar el año 1465 Casarrubios volvía a Enrique IV y seguirá formando parte de su patrimonio hasta 1467, fecha en que pasará a manos de la princesa Isabel, hermana del monarca y futura reina de Castilla.
