La villa de Cuéllar, cabeza de la Comunidad de Villa y Tierra de Cuéllar que congrega a 36 pueblos de las provincias de Segovia y Valladolid, organiza los encierros de toros más antiguos de España. Aunque se tienen noticias desde el siglo XIII respecto a la costumbre de “correr toros”, es en el siglo XV, el año 1499, cuando el segundo Duque de Alburquerque otorga al Concejo unas ordenanzas municipales en las que expresamente se habla del hecho. Desde el siglo XVII se constata que se celebraban “encierros” en las fiestas en honor de Nuestra Señora del Rosario, que con el tiempo, pasó a ser patrona de la villa. Las fiestas se celebraban en julio, en el domingo más próximo al día de la Visitación de la Virgen que era el 2 de julio. En 1922, tras una consulta vecinal, el Ayuntamiento determinó celebrar las fiestas el último domingo de agosto. Hasta mediados del siglo XX, solo se realizaban dos encierros, lunes y martes, incorporándose sucesivamente el domingo, el miércoles, y a partir del año 1999, se incorporó el jueves.
El alcalde de Cuéllar, Jesús García, admitió la “complejidad” de los encierros de Cuéllar, al transcurrir por el pinar rodeados los toros de los caballistas, y ya en el recorrido urbano, entre los corredores. Sin duda, los festejos taurinos son los eventos más importantes de las fiestas de Cuéllar, en los que el Ayuntamiento invertirá este año 370.000 euros, a pesar del déficit que arrastra del anterior, de 150.000.