El profesor-catedrático de Historia Antigua y Media de la Universidad de Valencia, Antonio Ubieto Arteta, fallecido en 1990, fue el autor de la “Colección Diplomática de Cuéllar” que publicó la Diputación de Segovia en 1961. En su introducción da cuenta, de forma diáfana, de la organización eclesiástica de la Villa durante la Edad Media. El de Cuéllar era un arciprestazgo de los que pertenecían al Obispado de Segovia. Su primer arcipreste conocido, nos dice Ubieto, fue Muno Ovieco, cuyo nombre se ha perpetuado en la toponimia dentro del término municipal de Cuéllar. La población estaba dividida en «collacciones” o “parroquias”, nos dice Ubieto, y todas ellas formaban el Cabildo.
Al frente de cada parroquia había un “vicario”, pero hasta 1.365, no se constata el número de parroquias que había en la Villa, aunque sí las iglesias de su sede. En dicho año, la relación de parroquias y sacerdotes que las atendían era la siguiente: Santa María (de la Cuesta): 1 vicario y 3 clérigos beneficiados; San Esteban: 4 clérigos beneficiados; San Gil: 1 clérigo; San Martín: 1 clérigo; Santiago: 1 vicario y 2 clérigos; Santo Domingo: 1 clérigo; San Bartolomé: 1 clérigo; Santa Trinidad: 2 clérigos; Santa Marina 2 clérigos; San Miguel: 2 clérigos; San Juan 1 clérigo; San Sebastián 3 clérigos; San Salvador: 4 clérigos, a cuya relación debemos añadir las parroquias de Santo Tomé, San Andrés y San Pedro; también pondremos en duda el hecho de que fueran parroquias las de San Bartolomé y la de Santo Domingo que más bien parece que fueran ermitas de cierta categoría. El total de personal eclesiástico, pues, podría alcanzar la cifra de cuarenta, aunque haciendo la salvedad de que la cifra varió a lo largo de las centurias. El arcipreste ejercía sobre las parroquias de la Comunidad de Villa y Tierra y el Cabildo de la Villa estaba a cargo de un Abad.
El Cabildo de Cuéllar se mostró especialmente levantisco contra el Obispado de Segovia con el que entabló numerosos pleitos que en ocasiones fueron sentenciados por el Arzobispo de Toledo o incluso por algún Cardenal de la Curia Romana. Al lado del Clero “secular”, estaban los clérigos pertenecientes al clero “regular”, con los que el Cabildo también pleiteó por cuestiones de derechos locales como tantas veces ocurrió con los frailes de San Francisco. A este gran grupo clerical, tendríamos que sumar a las Madres Clarisas desde el siglo XIII y en el XVI a las concepcionistas.
Una larga vida las de este apreciable número de parroquias cuellaranas, la mayor parte de ellas florecientes en los siglos XII,XIII y XIV pues el Cabildo era propietario de prósperos rebaños de los que exportaba la lana hasta que en el siglo XVI el mercado, como en toda Castilla, se perdió en favor de otros puntos europeos. Pero pese a ello, la permanencia de la Casa Ducal de Alburquerque en la Villa, supuso el mecenazgo generoso para la parroquias cuellaranas que con el oro y la plaza de sus hidalgos colonizadores de América, generaron para y en Cuéllar importantes talleres de pintura y escultura que llenaron los templos cuellaranos de obras de arte que se extendieron también a la Tierra. El siglo XVII comenzó la decadencia y algunos templos parroquiales comenzaron su declive hasta desaparecer. El siglo XVIII y sobre todo el XIX supusieron el declive de muchas parroquias y su desaparición física e institucional.
